Postfix on MacOS

なんか試行錯誤してやっとたどり着いたので記録．自宅などで，private net に隠れた Mac から，プロバイダのSMTPサーバ経由で外にメールを送る設定をする手順．

まず，relayhost を main.cf に設定する．
relayhost = smtpserver.example.com:port#

あとは巷にあふれるSMTPの設定．"Mac postfix gmail" とかで検索すると情報いっぱいある．
smtp_sasl_auth_enable = yes
smtp_sasl_password_maps = hash:/etc/postfix/sasl_passwd
smtp_sasl_security_options = noanonymous
smtp_sasl_tls_security_options = noanonymous
smtp_sasl_mechanism_filter = plain
smtp_use_tls = yes

で，最後にやっと解決できたのは，メールの from アドレスの書き換え．SMTP認証が通っても，from が正しくないと通してくれない．うちの場合は， "Sender address rejected: not owned by user xxx@xxxx.example.com" と言われました．ので，これを強制的に書き換えてあげる必要があって，sender_canonical_maps に変換テーブルを作ってあげる．
sender_canonical_maps = hash:/etc/postfix/sender_canonical
local_header_rewrite_clients = static:all

中身↓
naotaka@(hostname).local email-address-in-provider

% sudo postmap /etc/postfix/sasl_passwd
% sudo postmap /etc/postfix/sender_canonical

（余談）
From アドレスの書き換えには， main.cf の myhostname を書き換えることでも対応可能なようにも思えるのですが，そこでは，naotaka@$myhostname になってしまいます．この naotaka がプロバイダのアカウントと一致してないといけないので，弾かれてしまいました．かつ，xxx@$myhostname の xxx が Mac に存在しないと不達になるという罠もあるので， myhostname は無視で，sender_canonical が正解でした．

（残課題）
SMTPUTF8 is required, but was not offered by host [provider-smtp-server] というエラーは出ていて，どうやら subject に日本語が入っていると通らなくて，crontab でディレクトリに日本語が入ってるスクリプトを起動してると subject に日本語が入ってしまって送れないという罠が残ってます．これはsmtp server 側の機能不足？か，client でencode してあげれば良いだけ？

（参考） https://tech-lab.sios.jp/archives/12289